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asked in 科學化學 · 1 decade ago

有機化學脫去反應

1-溴-1-甲基環戊碗

變成

甲烯基環戊浣........

如何變的?????

E2脫去不是要反邊共平面??????

Update:

可是答案的雙鍵是在環戊莞與CH2上~用雙鍵連接~~

所以她脫去的不是環戊莞上的H~而是甲基上的H~

如果是甲基上的H~就不可能反邊共平面吧~

如果是脫去環戊浣上的H就有兩種可能(反邊共平面)~~

老師說如果使用bulky base會得到Hofmann產物~~~

可是難道位了得到Hofmann產物可以不遵循反邊共平面的E2脫去????

因為如果脫去的是CH3上的H~就是得到Hofmann產物~可是就不是E2脫去~

1 Answer

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  • 1 decade ago
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    1-溴-1-甲基環戊烷,那不就有反邊的氫原子嗎?在 2 和 5 號位置啊。

    另外,這個反應也要看你在怎樣的條件下做,也可能是 E1 反應,當然我同意以 C-Br 鍵的鍵能來看, E2 的可能性高過 E1。

    怎麼發生的,如果是 E2 的話,就是 2 或 5 號位置上的氫被鹼拔除,電子往 1 號位置方向推把溴脫去並形成雙鍵,這是以 E2 反應解釋的機制。

    如果是 E1 反應,則是在極性溶劑中以及高溫之下,溴先脫去,形成的碳陽離子造成 2 或 5 號位置上的氫更容易被鹼拔除,電子往 1 號位置方向推形成雙鍵 。

    2009-12-11 11:12:47 補充:

    若是 E1 反應,則不拘你的氫在同邊反邊。因為碳陽離子的鄰近結構在一般情況下是平面的。

    2009-12-14 21:22:05 補充:

    Hofmann elimination 所說的是形成雙鍵的位置選擇問題,不是形成雙鍵的機制問題,按照 Hofmann rule,雙鍵會形成在取代基比較少的位置上,關於這點,你可以參考此連結。

    http://en.wikipedia.org/wiki/Hofmann_elimination

    所以在你這個例子,我想是因為要形成五員環內的雙鍵的張力 (strain) 過大,所以就按照 Hofmann rule 形成環外雙鍵,而不是按照 Zaitsev's rule ,形成環內雙鍵。而我一開始的回答是形成環內雙鍵。

    2009-12-14 21:22:42 補充:

    如果是形成環外雙鍵,他仍然有反邊的氫,因為甲基的碳碳單鍵是會旋轉的,怎樣都會有機會排到反邊的氫,你用 Newman projection 的方式看一下就會知道了。

    Newman projection 可參考:http://en.wikipedia.org/wiki/Newman_projection

    所以結論是,不管他是形成 Hofmann 或是 Zaitsev 產物,都有反邊氫可以進行 E2 反應。

    ps. 補充一次不能超過三百字,所以我切成兩段

    2009-12-14 21:38:02 補充:

    後來想想再補充一下,我不曉得這個反應用了什麼鹼,什麼溶劑,在怎樣的條件下進行,因為你並沒有提到。

    不過你的老師說,用 bulky base 可以得到 Hofmann 產物也是形成 Hofmann 產物的條件之一,就是為了避開立體障礙所以在 bulky base 的條件下,就會優先從立體障礙小的位置進行去質子化,最後就得到 Hofmann 產物了。

    最後小小聲說,如果他這題是考產物不是考解釋形成產物的原因的話,那實在是.......要我的話不會這樣考。

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