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HongZhi asked in 科學化學 · 1 decade ago

求有機化學高手二苯基丙酮的製備的問題?

實驗18.1 synthesis of dibenzalacetone

18.1反應式:

NaOH

2 benzaldehyde + acetone ------------------> 1,5-diphentl-1,4-pentadien-3-one(dibenzalacetone)

問題:

線上翻譯的 = = :

1.安息香酸在用於實驗的benaldehyde 18.1怎麼將影響反應?

2.建議另一個方式淨化部份地被氧化的苯甲醛

3.建議方式修改做法在實驗18.1,以便反應產生benzalacetone而不是dibenzalacetone

(因為翻譯的不是很正確) 原文如下:

how would benzoic acid in benaldehyde used in experiment 18.1 affect the reaction?

suggest another way to purify partially oxidized benzaldehyde

suggest ways to modify the procedure in experiment 18.1 so that the reaction yields

benzalacetone instead of dibenzalacetone

Update:

NAOH置於箭頭上方

2 Answers

Rating
  • 品杰
    Lv 5
    1 decade ago
    Favorite Answer

    看到這個實驗,讓我想起來十年前我有做過這個反應呢!(

    基本上這是個Aldol condensation的實驗

    1. 由於Benzaldehyde在空氣中很容易被氧化成Benzoic acid(醛氧化成酸),而Benzoic acid無法被進行Aldol condensation,所以此實驗的產率當然就會降低,Benzaldehyde最好開瓶後儘快使用或在氮氣下操作。

    2. 至於純化部分氧化的苯甲醛,我想到的有兩種: 第一是減壓蒸餾,醛的沸點較低,會先被蒸餾出來。第二是利用兩者熔點差異分離,苯甲醛熔點-26℃,而苯甲酸為122℃,在常溫下苯甲醛是液體,苯甲酸為固體,過濾即可。

    3. benzalacetone的形成是一個苯甲醛和丙酮反應而來的,若加入兩當量以上的苯甲醛就會形成dibenzalacetone,所以囉!第一個條件就是苯甲醛和丙酮當量比1:1。另外還有一個操作更重要,苯甲醛要慢慢加入至丙酮和氫氧化鈉中,否則會有一些dibenzalacetone不純物產生。

    Source(s): 十多年前大二做過的實驗
  • 1 decade ago

    你確定你的命名是對的? dibenzalacetone ?

    還是 Dibenzylideneacetone

    http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail....

    很標準的 base-catalyzed aldol reactions between acetone and benzaldehyde。

    2009-05-24 15:05:19 補充:

    有機化學很有趣的地方就在這裡。

    你只加 1:1 當量,他就乖乖的只會反應一邊嗎? 當然不是。

    縱使你慢慢加入benaldehyde也是,多少會有Dibenzylideneacetone產生。

    相反的,你應該要加很多量的acetone,來確保你只會上一次。

    2009-05-24 15:05:29 補充:

    -------------------------------------------------------------------------------------------

    Benzylideneacetone 一形成後,還有一邊得氫可以抓取,它會與原

    先的acetone一起競爭,跟benzaldehyde作用。

    尤其aldol是可逆反應,當然有可能形成 Dibenzylideneacetone。

    這也就是為什麼題目要問你的地方?

    2009-05-24 15:05:39 補充:

    ----------------------------------------------------------------------------------------

    除了加入大量的acetone外,

    想一想有什麼辦法可以只確定上一邊,絕對不會有兩邊一起上去的

    Dibenzylideneacetone 產生。

    給你一個提示: enamine

    當然,也是一樣大二有機實驗做過的。

    Source(s): CC, CC, CC, CC
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