mitch asked in 科學化學 · 1 decade ago

有機化學中光譜問題

CH3-CBr2-CH3。他是一個對稱分子,所以是singlet。

為什麼對稱就是singlet??

我是大一有修過基礎有機化學~但是老師沒有教到光譜~

因為考研究所副科需要考有機化學~所以我就自己看課本~

還有幾題問題想問你

9. Which of the following would be correct?

(1) Basicity F->Cl->Br->I-

(2) Basicity SeH->SH->OH-

(3) acidity H2Se>H2S>H2O

(4) BasicityCH3->N2N->H2O->F-

13. Which can’t be used to distinguish phenol from cyclohexanol?

(1) solubility in water

(2) solubility in hydrochloric acid solution

(3) solubility in sodium bicarbonate solution

(4) solubility in sodium hydroxide solution

12.Which statements apply to anSN2 reaction?

(I)The rate limiting step of the reaction involves the alkyl halide and the nucleophile

(II)The order of reactivity is methyl>1o>2o>3o

(III)The rate limiting step of the reaction involves only the alkyl halides

(IV)There is an intermediate carbocation

(1) I,II

(2) III,IV

(3) I,IV

(4)II,IV

第12題答案是1嗎?

11.Which statement about enantiomers is false?

(1) enantiomers have the same boiling and melting points

(2) enantiomers have the same chemical properties

(3) enantiomers have same atom connectivity

(4) enantiomers have the same three dimensional orientation

三跟四是什麼意思?

這題答案是2ㄇ?

Update:

不是電負度越大酸性越強ㄇ??

9. Which of the following would be correct?

答案:(1) Basicity F->Cl->Br->I-

可用陰電性和size來解釋。

還有知識上也有人說E2是趨向於一.二級反應

E2是趨向於三級反應~

課本沒有寫~所以我真的不太懂

enantiomers have same atom connectivity

這是什麼意思??

Update 2:

上面那個打錯

是E1 三級~

因為你說因為elimination的反應都是3級>2級>1級

Update 3:

我懂了~

請問一下這題答案是

沒有看過這種還有負號的東西

which SN2 reaction will occur most rapidly in a mixture of water and ethanol?

(1)I- + CH3CH2Cl

(2)I- + CH3CH2Br

(3)Br- + CH3CH2Cl

(4)Br- + CH3CH2F

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  • 1 decade ago
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    9. Which of the following would be correct?

    答案:(1) Basicity F->Cl->Br->I-

    可用陰電性和size來解釋。

    13. Which can’t be used to distinguish phenol from cyclohexanol?

    答案:(3) solubility in sodium bicarbonate solution

    這題是考區分phenol和cyclohexanol,用pka來解釋比較簡單。cyclohexanol(二級醇)pKa約16.5,phenol pKa約10,而Sodium bicarbonate pKa約10.35,介於兩者之間,所以可以跟phenol反應而不跟cyclyhexanol反應。

    考試的時候,不知道這個觀念的話,你可以用刪去的。因為強酸強鹼都會作用,水兩個都不溶,就只剩一個答案了。

    12.Which statements apply to anSN2 reaction?

    答案應該是1沒錯。

    11.Which statement about enantiomers is false?

    答案:(4) enantiomers have the same three dimensional orientation

    「enantiomers有相同的3d方向」這是錯的。

    至於為什麼對稱就是singlet??簡單的說是因為化學環境相同的關係,這跟nmr的分裂原理有關。

    R1-CHn-CHm-R2 會有m+n根peak,但若R1=R2,因為化學環境相同的關係,就是singlet。

    如果你沒修過有機光譜,建議你去弄一些簡單的講義或課本來念,如果有哪不懂我可以再跟你討論。

    2008-01-22 14:00:47 補充:

    抱歉,可能用陰電性解釋比較不適合,這有個網站你可以去看,有關這個答案的詳細解釋。http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/C...

    enantiomers have same atom connectivity是說,enantiomers 有相同原子的連結,這個答案是對的,因為掌性異構物只有立體位向不同,原子順序和連接是一模一樣的。

    2008-01-22 14:10:41 補充:

    有機大部分的反應來說,elimination的反應與Nucleophilic substitution(SN1,SN2)是競爭的,所以一般來說,碳的極數討論在SN的反應是比較重要的。例如SN2在三級碳幾乎是不會發生的。

    所以說所有的elimination都是3級>2級>1級,因為1,2級是比較會發生SN反應的。

    2008-01-22 14:16:53 補充:

    但是如果只比較E1、E2來說,E1的反應因為是要形成carbocation,三級會形成較穩定的中間體,所以三級的狀況幾乎都被歸類為E1。而E2發生是偏向二級和一級。

    簡單說,所有的elimination都是3級>2級>1級,因為1,2級偏向發生SN,而發生elimination的狀況中,E1發生在3級多,E2發生在2級>1級多。

    2008-01-22 22:55:41 補充:

    這題考的是leaving group和nucleophile的能力。這兩者比較都是I->Br->Cl->F-。(帶負是nucleophile的意思, leaving group也會以負離子離開)

    我認為這題答案應該是(2)I- + CH3CH2Br,因為I- 是好的nucleophile,而Br比Cl、F是好的leaving group。

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